然而，1995年的市场给了雷军当头一棒。夹在微软与盗版的缝隙里，前有堵截后有追兵，“盘古”失利了，雷军第一次品味失败的苦酒。后来，雷军带领着金山做游戏软件、开发金山词霸，力挽狂澜，让金山走出颓势。金山推出了中国第一个游戏软件《中关村启示录》，售价96元。由此，他放弃了一生最热爱的角色——程序员，开始向一个市场人员转变。他成了公司里最拼命的促销员、公关人员、销售员……在这过程中，雷军使金山从上到下形成了一个共识：程序员必须懂得市场，能够流利地表达自己的思想，如果没有市场意识，没有把客户读懂的能力，从哪种角度来看也办不好公司。
1998年，联、百度等公司相继成立，后来发展成为中国互联网领域的“大佬”，而雷军却一直坚守金山，直到2007年10月，金山在香港上市，但市值只是一家主流互联网上市公司的零头。两个月后，雷军选择离开。
许多年后，雷军说曾以为金山可以承载他的梦想，于是在一件事情上争取了16年。“当你发现不对，你不敢说，不愿意承认，很纠结。你也大可逆天，破斧沉舟，但是却会失去人和。”
当被命运扔在十字路口，他终于有了一次破釜沉舟的勇气。雷军说，他年过四十才走出低谷，抱着不是必赢就是必输的信念创办小米科技，因此体会到“跳下悬崖”的创业感觉。
■天使投资人的制胜方略
离开金山后的雷军，开始进入另一个领域：天使投资。当时雷军的想法是，自己如果做不好CEO，那就用自己的资金和经验，创造出几家伟大的企业。
2011年，一家媒体用当时盛行的“凡客体”如此描绘雷军：“爱手机，爱互联网，爱喝碳酸饮料，爱穿棉质T恤，爱秀他投资公司的产品。爱骑车，爱整洁，顾惜形象。不到42岁，中国IT圈最年轻的老革命。曾淡出江湖，张开‘天使’双翼，现又转身飞回。金山软件董事长，小米科技创始人、董事长兼CEO，多玩网执行董事长，17家初创型公司天使投资人。”
文章中说到：“雷军一定不会反对用‘凡客体’作为这篇文章的开场白，凡客诚品是他所投资公司的出众者之一。”的确，彼时的雷军在天使投资领域已经颇有建树，所投公司的数量截至今天已经超过30多家，这其中不乏凡客诚品、UCweb、乐淘等在各自领域绽放光彩，比如YY多玩，2012年在纳斯达克上市，雷军这一笔100万美元的投资，获得约100多倍的回报。
“谈到天使投资，说实在的，我自己是怎么入行的呢？是在2004年年底，我有个好朋友去融资，跟联想谈投资，我去帮忙背书，我说这个很牛，很厉害，他一定能做得成，我讲了两个小时以后，
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